Glossaire de chimie organique

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A

• Activité optique : propriété, pour une substance chirale, de faire tourner le plan de polarisation d’un faisceau de lumière polarisée plane.
• Analyse conformationnelle : Evaluation des énergies relatives des diverses conformations d’une entité moléculaire.
• Atropoisomérie : type d'asymétrie existant de par la présence d'une gène à la rotation le long d'une liaison simple due à un fort encombrement.

C

• Centre de chiralité : atome ayant un ensemble de substituants dans une disposition spatiale qui n’est pas superposable à son image dans un miroir.
• Centre stéréogène : se dit d’un atome ou d’un groupe d’atomes qui, dans une entité moléculaire, peut être considéré comme à l’origine d’une stéréoisomérie.
• Chimiosélectivité : choix de la réaction qui a lieu, lorsque plusieurs réactions avec des groupes fonctionnels différents sont présents sur le substrat et sont susceptible de réagir avec les différents réactifs présents.
• Chiral : dont l'image dans un miroir n'est pas superposable à son objet.
• Configuration : arrangement dans l’espace des atomes d’une entité (ou d’un groupe) moléculaire chirale.
• Conformation : arrangement spatial des atomes permettant une distinction entre des stéréoisomères qui peuvent être interconvertis par des des rotations autour de liaisons simples.

D

• Dédoublement : séparation d’un racémique en ses composants énantiomères.
• Diastéréoisomérie : stéréoisomérie de configuration autre que l’énantiomérie.
• Diastéréosélectivité : stéréosélectivité qui n'est pas une énantiosélectivité.

E

• Enantiomérie : relation entre deux entités moléculaires qui sont images l’une de l’autre dans un miroir et qui ne sont pas superposables.
• Enantiosélectivité : caractérise une réaction qui permet de transformer un substrat achiral en produit chiral.
• Epimères : stéréisomères ne différant que par la configuration d'un seul centre stéréogène.
• Epimériser : modifier la configuration d'un seul centre stéréogène d'une molécule en possédant plusieurs.

H

• Hémisynthèse : synthèse d'une molécule à partir d'une structure de départ naturelle.

I

• Isomérie : relation existant entre deux molécules différentes ayant la même formule brute.

O

• Oxophile : ayant une forte affinité pour l'oxygène.

P

• Pouvoir rotatoire : mesure quantitative de l’activité optique.

R

• Racémique : mélange équimolaire (50/50) d’une paire d’énantiomères. Il ne présente pas d’activité optique.
• Régiosélectivité : sélectivité du site d'attaque d'un réactif sur un substrat présentant plusieurs sites susceptibles de réagir.

S

• Stéréoisomères : isomères ayant la même connectivité atomique qui ne diffèrent entre eux que par la disposition de leurs atomes dans l’espace.
• Stéréosélectivité : sélectivité d'un réactif sur un substrat pour mener à un stéréoisomère et pas un autre, lors d'une réaction.
• Stéréospécificité : caractérise une réaction sur deux stéréoisomères différents qui conduit à deux produits stéréosisomères ayant concervé leur relation stéréochimique.

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