Extraction du (+)-limonène

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Cette page présente l'extraction par hydrodistillation du (+)-limonène contenu dans une peau d'orange.

Le (+)-limonène

Difficulté	Recherche des réactifs	Montage	Dangerosité	Durée
Facile	Très facile	Moyen	Moyen	3h

Introduction

Dans la plupart des agrumes, l'huile essentielle est contenue en très grande partie dans la peau du fruit. Pour l'orange, cette huile essentielle est constituée d'environ 95% de (+)-limonène. L'odeur caractéristique de chaque agrume est due en partie à la proportion entre les deux énantiomères (+) et (-) du limonène.

Le limonène est un terpène, cette famille d'hydrocarbures bâties sur des unités isoprènes. Outre leurs rôles naturel dans la communication entre les plantes et les insectes par exemple, les terpènes sont utilisés en cuisine ou en parfumerie pour leur effet sur les goûts et les odeurs.

Matériel et réactifs

• Un montage d'hydrodistillation :
  • Ballon de 1 L ou 500 mL (diviser les quantités)
  • Chauffe ballon ou bain d'huile
  • Réfigérant latéral
  • Récipient de récupération
• 6 grosses oranges
• 1 bécher ou autre récipient de 1 L environ
• 1 mixeur
• 500 mL d'eau bouillante

Purification facultative

• Ampoule à décanter
• Pentane
• Sulfate de sodium
• Evaporateur rotatif

Précautions

Les seules précautions de bases dans cette expériences sont celles de la manipulation du montage. On fera donc attention à ne pas se brûler en manipulant la verrerie chaude, le bain d'huile, ou le mixer.

Manipulation

• Eplucher les oranges, et couper les peaux en petits morceaux (de l'ordre du centimètre).
• Les mélanger à l'eau chaude dans le bécher pour qu'ils ramollissent. Couvrir le bécher et attendre quelques minutes.
• Mixer les peaux en purée.
• Verser cette purée de peaux d'oranges dans le ballon en rinçant bien le fond du bécher à l'eau.
• Réaliser la distillation pendant environ 2h.
• On obtient quelques centaines de millilitres de distillat. On observe deux phases, l'eau naturellement, et une fine couche huileuse qui contient le limonène.

Purification facultative

• Séparer dans l'ampoule à décanter.
• Extraire avec 3x50 mL de pentane.
• Réunir les phases organiques, les sécher sur Na₂SO₄.
• Evaporer et récupérer l'huile essentielle.