Exercices de chimie/Acide nitrique

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Quelques exercices autour de l'acide nitrique et de la nitration...

Structure de l'acide nitrique

Etude préliminaire

1. Donner la structure de Lewis de l'acide nitrique.
2. Justifier la force de cet acide (pK_a = -2).
3. Ecrire les trois réactions de sa synthèse :
   • Oxydation de l'amoniac par le dioxygène pour former du monoxyde d'azote ;
   • Oxydation du monoxyde d'azote par le dioxygène pour former uniquement du dioxyde d'azote ;
   • Dissolution de ce dernier dans l'eau pour former l'acide nitrique et encore du monoxyde d'azote.
4. Détailler le mécanisme réactionnel de la formation de l'ion nitronium NO₂⁺ en milieu aqueux acide (acide sulfurique). Donner la structure de Lewis de l'ion nitronium.
5. Une très faible quantité d'acide sulfurique est nécessaire. Pourquoi ?

Nitration aromatique

1. Expliquer en justifiant l'influence du groupe nitro dans une substitution électrophile sur un nitrobenzène.
2. Proposer une synthèse à partir du benzène des composés suivants :
   • p-chloronitrobenzéne
   • acide m-nitrobenzoïque
   • acide o-nitrobenzoïque en mélange
   • acide p-nitrobenzoïque seul

Spectre RMN 1H

1. Dessiner l'allure du spectre RMN 1H de l'acide nitrique.
2. Dessiner l'allure du spectre RMN 1H du 3-nitrobutan-1-ol
3. Dessiner l'allure du spectre RMN 1H du p-éthylnitrocyclooctène

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