Exercices de chimie/Acétone

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Quelques réactions mettant en jeu l'acétone

Etude préliminaire

1. Donner la formule de Lewis de l'acétone.
2. Dessiner les isomères carbonylés ou hydoxylés de l'acétone.
3. Parmi ces isomères, lesquels permettent une addition nucléophile. Quel est le substrat le plus propice à une AN ? Justifier.

Synthèses organiques

Proposer des synthèses des molécules qui suivent à partir de l'acétone. Décrire les mécanismes réactionnels.

1. Propan-2-ol
2. 2-méthylpropan-2-ol
3. Propan-2,2-diol
4. 4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one

Elimination sur le propan-2-ol

• En milieu acide, on réalise une élimination de la fonction OH. Donner le ou les produit(s) formé(s). Discuter du type d'élimination réalisée, de sa stéréosélectivité, ainsi que de la nature de l'acide utilisé.
• Après extraction du principal produit, on souhaite synthétiser un composé comportant une fonction cyano -CN et une nouvelle fonction alcool. On dispose aussi d'acide méta-chloroperbenzoïque (MCPBA) et de cyanure de potassium.