http://wiki.sbeccompany.fr/ws/index.php?action=history&feed=atom&title=Substitution_radicalaireSubstitution radicalaire - Historique des versions2026-11-12T18:21:06ZHistorique des révisions pour cette page sur le wikiMediaWiki 1.36.1http://wiki.sbeccompany.fr/ws/index.php?title=Substitution_radicalaire&diff=649&oldid=prevSébastien Bruneau : Page créée avec « {{up}}Accueil | Chimie | Cours de chimie | Substitution radicalaire ---- La substitution radicalaire concerne les alcanes. Ils réagissent avec les dihalog… »2023-02-14T17:59:59Z<p>Page créée avec « {{up}}<a href="/ws/index.php?title=Accueil" class="mw-redirect" title="Accueil">Accueil</a> | <a href="/ws/index.php?title=Chimie" title="Chimie">Chimie</a> | <a href="/ws/index.php?title=Cours_de_chimie" title="Cours de chimie">Cours de chimie</a> | Substitution radicalaire ---- La substitution radicalaire concerne les alcanes. Ils réagissent avec les dihalog… »</p>
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----<br />
<br />
<br />
La substitution radicalaire concerne les alcanes.<br />
Ils réagissent avec les dihalogènes substitution radicalaire d’un H par un X.<br />
<br />
== Mécanisme ==<br />
<br />
=== Etape d’initiation ===<br />
<br />
On génère des radicaux libres qui vont réagir avec l’alcane pour former d’autres radicaux.<br />
<br />
[[Image:SR 1.gif|350px]]<br />
<br />
Remarque : on peut aussi former des radicaux libres avec des peroxydes RO-OR’.<br />
<br />
=== Etape de propagation ===<br />
<br />
Ce radical va réagir avec l’alcane pour former un radical carboné.<br />
<br />
[[Image:SR2.gif|500px]]<br />
<br />
[[Image:SR3.gif|500px]]<br />
<br />
Ce Cl- va réagir avec un autre CH4. On a une réaction qui s’auto entretien.<br />
<br />
=== Etape de terminaison ===<br />
<br />
Il y a 3 possibilités en fonction de ce qu’il reste dans le milieu :<br />
<br />
* [[Image:SR4.gif|300px]]<br />
<br />
* [[Image:SR5.gif|400px]]<br />
<br />
* [[Image:SR6.gif|335px]]<br />
<br />
== Diagramme énergétique ==<br />
<br />
Il représente les variations d’énergie qui ont lieu au cours de la réaction.<br />
<br />
[[Image:SR7.gif]]<br />
<br />
L’énergie d’activation (Ea) détermine la vitesse de réaction.<br />
En effet, v = k[c] avec k = Aexp(-Ea/RT).<br />
Plus Ea est grande, plus la vitesse est faible.<br />
La deuxième étape est plus rapide que la première.<br />
<br />
== Régiosélectivité ==<br />
<br />
C’est l’endroit où va se faire la réaction. Dans une molécule, tous les H différents conduisent à des produits différents.<br />
<br />
Exemple : le 2-méthylpropane.<br />
<br />
On a deux types de H dans cette molécule.<br />
<br />
* [[Image:SR8.gif|850px]]<br />
<br />
On a une chance sur dix d’obtenir ce produit.<br />
<br />
* [[Image:SR9.gif|850px]]<br />
<br />
On a neuf chances sur dix d’obtenir celui-ci.<br />
<br />
Statistiquement le deuxième devrait être majoritaire or il se trouve qu’en réalité c’est le premier (car le carbocation intermédiaire est plus stabilisé grâce aux effets inducteurs).<br />
<br />
Si un radical est plus stable qu’un autre, alors l’énergie d’activation qui conduit au plus stable est plus faible que celle qui mène au second.<br />
<br />
On forme beaucoup plus vite le radical stable. C’est la vitesse de réaction qui influe sur la régiosélectivité.<br />
<br />
Lorsque plusieurs produits peuvent être obtenus, le composé majoritaire sera celui qui résulte de la formation du radical le plus stable.<br />
<br />
Remarque : un radical tertiaire est plus stable qu’un secondaire qui est plus stable qu’un primaire.<br />
<br />
[[Image:SR10.gif|500px]]<br />
<br />
Comme tous les H sont susceptibles d’être substitués, on obtient des mélanges de produits que l’on sépare par distillation.<br />
<br />
<br />
<br />
{{portail chimie}} <br />
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